正在上小学三年级的樱桃小丸子，因班长丸尾末夫提出了抽签换座位的要求，抽到了她不喜欢的调皮同学大野健一跟彬山聪同桌。而且和最好的同学小玉分了桌。...

这一回，故事由学校让同学们根据自己喜欢的歌曲而描绘出一幅画来开始。小丸子在去静冈县的外婆家途中，遇到了帮路人素描打工的大姐姐，并成为了忘年交。...

在新的剧场版里，来自英国、中国、美国等六个国家的小孩子将拜访樱桃小丸子的家乡清水市，小丸子将会和他们一起去东京和大阪旅行。其中，来自意大利的一位小正太喜欢上了小丸子并向她表白。 ...